Pengalaman masa kecil membuat Stewart memiliki kepedulian besar terhadap isu kekerasan dalam rumah tangga. Saat dewasa, dia terlibat dalam kegiatan organisasi amal Refuge, lembaga di Inggris yang memberikan dukungan kepada perempuan dan anak-anak korban kekerasan domestik.
Dunia seni peran juga menjadi tempat berlindung bagi Stewart dari pengalaman pahit di rumah. Dalam artikel yang ditulisnya untuk The Guardian pada 2009, dia menggambarkan situasi tersebut sebagai pengalaman yang hampir tidak tertahankan.
Ketertarikannya pada akting bermula saat masih duduk di bangku sekolah. Ketika berusia 12 tahun, seorang guru bahasa Inggris memberinya peran sebagai Shylock dalam drama Shakespeare berjudul The Merchant of Venice. Setelah itu, Stewart mulai bergabung dengan kelompok teater lokal.
“Saya berhasil menemukan tempat berlindung bagi diri sendiri melalui dunia akting. Panggung terasa jauh lebih aman dibandingkan dengan segala hal yang harus saya alami di rumah. Panggung memberikan saya kesempatan untuk melarikan diri,” tulis Stewart dikutip dari Guardian.
Lebih lanjut, dia menambahkan,”Saya bisa menjadi orang lain, berada di tempat yang berbeda, dan hidup pada masa yang berbeda.”
Setelah lulus sekolah pada usia 15 tahun, Stewart sempat bekerja sebagai reporter lokal dan penjual furnitur.
Kesempatan untuk mengembangkan bakat aktingnya datang ketika sebuah dewan kesenian setempat memberinya bantuan biaya pendidikan di Bristol Old Vic Theatre School, salah satu sekolah seni peran bergengsi di Inggris. Dia mulai belajar di sana pada 1957, saat berusia 17 tahun.
Setelah mengasah kemampuan berbicara hingga mampu menghilangkan aksen Yorkshire, Stewart mendapatkan peran teater profesional pertamanya pada 1959.
Pada 1966, dia bergabung dengan Royal Shakespeare Company (RSC). Selama 16 tahun bersama kelompok teater tersebut, Stewart membangun reputasi sebagai salah satu aktor teater terbaik pada masanya.
Dia juga turut memperkenalkan karya-karya Shakespeare kepada generasi penonton yang lebih luas.
Peluang besar dalam karier televisinya datang saat Stewart mengajar kelas khusus Shakespeare di Los Angeles atas undangan seorang teman. Penampilannya menarik perhatian seorang direktur casting televisi yang kemudian menghubungkannya dengan proyek Star Trek.
Sebelumnya, Stewart telah menjalani debut Broadway pada 1971 melalui pementasan A Midsummer Night’s Dream karya sutradara Peter Brook.
